A finales del siglo XIII el Estrecho de Gibraltar era muy disputado por los tres reinos ribereños: el reino nazarí de Granada, el reino bereber de Fez (de los llamados “benimerines” que dominaban el Magreb) y el reino de Castilla. Alternativamente luchaban y se aliaban entre sí, apoyándose en renegados de todos los contendientes.
En 1275 se formalizó una alianza según la cual los benimerines apoyaban a los granadinos a cambio de la entrega de la fortaleza de Tarifa y algunas otros castillos. En sentido contrario, algunos famosos caballeros cristianos —entre ellos, Alonso Pérez de Guzmán— habían ido a luchar a África como mercenarios al servicio de los benimerines. Por esta razón los caballeros musulmanes y cristianos tenían un buen conocimiento unos de otros, pues muchos habían combatido juntos o entre sí a lo largo de los últimos años.
Poco a poco los benimeríes habían ido ampliando sus plazas y extendiéndose en Andalucía y comenzaron a ser un peligro para los granadinos. Por eso los nazaríes de Granada llegaron a la conclusión de que los castellanos habían pasado a ser un mal menor para ellos. Hacia 1292 los granadinos se aliaron con los castellanos para tomar varias fortalezas de los benimerines.
El rey Sancho IV de Castilla dirigió en persona el asedio a Tarifa. La lucha fue muy dura y en ella participó heroicamente su hermano, el Infante Juan de Castilla; durante uno de los asaltos éste fue gravemente herido en la cara por azufre hirviendo. Finalmente, el 21 septiembre de 1292 los castellanos consiguieron forzar su entrada por un postigo de la parte este de la fortaleza, que a partir de entonces se llamó “de Santiago” (el patrón de los caballeros castellanos, al que se le invocaba en el grito de guerra durante los asaltos).
El rey Sancho había prometido devolver Tarifa a los nazaríes, a cambio de que estos le ayudaran a conquistar Algeciras y otras plazas; pero una vez la fortaleza estuvo en su poder el rey de Castilla cambió de opinión, incumpliendo el compromiso. Ante el incumplimiento del pacto los granadinos respondieron recuperando su alianza con los benimerines. Dado que era seguro que antes o después la alianza de los reinos musulmanes iba a tratar de recuperar una fortaleza tan estratégica, el rey le encomendó la defensa de Tarifa a los caballeros más prestigiosos: la Orden de Santiago. En julio de 1293 el rey Sancho alcaide de Tarifa a Alonso Pérez de Guzmán, buen conocedor de los benimerines ya que había combatido a su servicio en África.
Antes de continuar la historia, conviene que entendamos las complicadas relaciones familiares de Sancho IV con su hermano menor, el infante Juan de Castilla. El rey Sancho IV ha pasado a la historia como “El Bravo” a causa de su fuerte carácter y agresividad que incluso le llevarían a rebelarse contra su padre, el rey Alfonso X el Sabio; cuando éste trató de legar algunos de sus territorios a otros miembros de la familia. Entre los principales beneficiarios de ese reparto era su hermano el infante Juan, a quien su padre había tratado de legar los reinos de Badajoz y Sevilla. El reparto motivó un perdurable y enconado enfrentamiento entre el primogénito Sancho y su hermano el infante Juan. Después de su heroico comportamiento en la conquista de Tarifa el infante Juan conspiró contra su hermano, por lo que acabó teniendo que exiliarse en Portugal. De allí Juan pasaría a Tánger, donde se puso al servicio del sultán benimerín. En su periplo por reinos extranjeros Juan llevaba consigo a Pedro Pérez de Guzmán, segundo hijo del alcaide de Tarifa. En 1294 el Infante Juan volvió a la Península para organizar el asedio de Tarifa, pero en esta ocasión a favor de los musulmanes granadinos y marroquíes.
El infante intentó convencer al alcaide Alonso Pérez de Guzmán para que entregara la plaza y el alcaide se negó. El infante Juan, aprovechándose de que tenía en su poder a Pedro —el segundo hijo del alcaide— le amenazó con matarlo si se obstinaba en no entregarle la plaza.
Desde lo alto de la torre albarrana Pérez de Guzmán le respondió que podían matar a su hijo y a otros cinco más si es que los hubiera tenido, pues en ningún casi le entregaría el castillo. Y se ha escrito que a continuación les gritó: “Si no tenéis un arma para consumar la iniquidad ahí tenéis la mía” lanzándoles su daga. Los sitiadores allí mismo degollaron a Pedro ante la mirada de su padre. Hay fuentes que añaden que —para amedrentarle— le lanzaron la cabeza de su hijo con una catapulta. En el mes de agosto se acercaron refuerzos cristianos a Tarifa, por lo que los musulmanes comandados por el infante Juan debieron de levantar el asedio, retirándose al reino de Granada.
Al finalizar el cerco la noticia de la actuación de Alonso pronto alcanzó la corte de Toledo. Alonso salió de Tarifa recibiendo toda clase de homenajes por su responsabilidad. El rey Sancho —no pudiendo acudir a recibirle— le escribió una carta en la que le decía: “Mereces ser llamado “El Bueno”, y ansí vos lo llamo, y vos ansí vos llamaredes de aquí en adelante”. Así el relato sobre Alonso Pérez de Guzmán se transformó en la historia de Guzmán el Bueno.