En la frontera portuguesa de Valencia de Alcántara, entre el 1 de octubre y el 19 de diciembre de 1641, Don Gaspar Pérez de Guzmán (IX duque de Medina Sidonia) estuvo esperando a que se presentara a la cita su cuñado, el rey de Portugal. La razón era el desafío a muerte que el duque había propuesto al marido de su hermana para saldar una cuestión de honor.
El lío familiar entre los Medina Sidonia y los Braganza (la familia de Juan IV de Portugal) requiere de una previa ambientación para sacarle todo el jugo. Hacia 1632, con el fin de reducir el riesgo de una insurrección independentista en el reino de Portugal (que formaba parte de la Monarquía Hispánica desde 1580), el conde duque de Olivares —Primer ministro de Felipe IV— se propuso concertar un matrimonio entre el duque de Braganza y una mujer de una gran familia española. El razonamiento era que situar a una española de esposa del heredero del principal linaje que podría liderar una nueva dinastía lusa reduciría el riesgo de fractura.
El carácter de Juan IV de Portugal se puede resumir en el apelativo de “el rey músico”, con el que ha pasado a la historia quien restauró la monarquía portuguesa con ayuda de Francia, Holanda e Inglaterra. Por lo tanto, la mujer elegida por su primo Olivares para evitar el problema de la posible secesión acabó siendo clave para que éste se concretara y afianzara durante la guerra peninsular más larga y devastadora de la historia: 28 años.
La declaración de independencia de su hermana y su cuñado dejó al duque de Medina Sidonia en una situación comprometida, pues era una especie de gobernador militar de Andalucía. Tres años antes, él y un primo suyo que era también subordinado militar al cargo de la defensa de la desembocadura del río Guadiana—el marqués de Ayamonte— aplastaron una sublevación portuguesa; pero esta vez los sublevados eran partidarios de un miembro de su familia. En lugar de tomar la iniciativa militar, el duque de Medina Sidonia empleó variadas excusas para justificar su ausencia de actividad militar en el Algarve portugués. Paralelamente negoció el apoyo de su cuñado y de Francia y Holanda para independizar Andalucía de la Monarquía Hispánica.
Como muchos otros castellanos, en Lisboa estaba preso un soldado llamado Sancho, que había sido tesorero del ejército de Andalucía, por lo que era conocido del duque de Medina Sidonia. Un fraile del entorno de la reina Luisa de Guzmán le propuso ser emisario entre el recientemente autoproclamado rey de Portugal y su antiguo jefe militar. Sancho llevó el mensaje hasta el duque de Medina Sidonia y fue encargado por éste para regresar a Lisboa con otro mensaje pero Sancho a donde se dirigió fue a Madrid, entregándole la carta al conde duque de Olivares.
Éste debió de convocar al duque de Medina Sidonia hasta tres veces para que acudiese a Madrid para explicarse, consiguiéndolo solo tras recordarle su parentesco y garantizarle el perdón del rey. El 10 de septiembre de 1641 el gobernador convertido en conspirardor confesó su implicación en el complot, echando las culpas a su primo Ayamonte. Éste último fue detenido y trasladado a Madrid. El duque de Medina Sidonia fue llevado ante Felipe IV, echándose a sus pies y rogando por su perdón, que el Rey le concedió. Todo esto se realizó en secreto pero, ante el comienzo de los rumores sobre ambos aristócratas, el 29 de septiembre Olivares le indicó a Medina Sidonia que lanzara una proclama con la que retaba a un duelo a muerte a su cuñado Braganza. Como condición adicional a su perdón se le ordenó no volver a pisar sus dominios hasta que se lo autorizasen expresamente.
Conforme a lo previsto, el 1 de octubre el duque de Medina Sidonia estaba con su séquito en Valencia de Alcántara preparado para batirse en duelo con su cuñado. Allí estuvo esperando durante ochenta días, enviando mensajes para recordarle la cita. Algo imposible de aceptar para el “rey músico”. El 19 de diciembre levantó el campo y se incorporó a la campaña contra los portugueses. Pero el siguiente mes de julio el duque se presentó en “su capital” de Sanlúcar de Barrameda en medio de los vítores de sus vasallos.
Esta infracción de las condiciones de su perdón motivó que fuera conminado a viajar inmediatamente a Burgos, de allí se le trasladó a Vitoria y luego se le encerró en el castillo de Coca. Como la conspiración era ya de dominio público, el Gobierno decidió celebrar el juicio contra él y Ayamonte. Al duque de Medina Sidonia se le condenó a entregar al rey un donativo descomunal — 200.000 ducados — así como la rica ciudad de Sanlúcar, capital de sus estados. También se le obligó a residir en Valladolid.
Peor parado resultó el marqués de Ayamonte. Confesó sus delitos a cambio de la promesa de no condenársele a muerte, pero esta promesa no se cumplió y se le sentenció a morir Aunque la condena no se cumplió inmediatamente, permaneciendo preso en el Alcázar de Segovia durante seis años. Ayamonte tuvo la mala suerte de que en Aragón se produjo por aquel entonces la conspiración secesionista del duque de Hijar, motivo por el que el nuevo valido de Felipe IV se olvidase de la promesa del anterior y decidió hacer con él un escarmiento para el resto de la nobleza, ejecutándose la condena de Ayamonte en 1648.